В "суперпроекте" было две части: 1)текст со спецсимволами, 2)картинки. Давайте обсуждать эти части по-отдельности -- они не сильно друг на друга завязаны.

Насчет картинок.
"Школьная доска" -- действительно очень нетривиальная задача в IE {хотя, если бы это было на сях... :), :(, да под DOS... :((( }. Хотя без картинок можно обойтись, но хорошо иметь хоть какие-то картинки.

Как, например, такой сценарий? ( в нем чат -- это текст, на верху у которого рисунок по задаче, [и -- в более "крутой" версии -- МОЖЕТ быть по рисунку рядом с каждой репликой] )
Некий "ботан", который хочет организовать, например, обсуждение к/нить задачи, лепит под нее картинку (black and white) в графич. редакторе, сохраняет как GIF(проверил, много не будет занимать), и при создании потока ему предлагают закачать ее на сервер(upload). Т.о., у нас уже есть внутри потока(???или, все-таки, как его лучше называть???) картинка, по которой в задаче вполне можно ориентироваться. -- это минимальная версия пункта 2).
В "продвинутой" версии, в чате пользователь может рядом со своим текстом поместить и рисунок(указав его выравнивание (left/right), высоту в строчках) -- тоже upload'ом GIF'а. Или же просто послать рисунок вместо текста -- но это чуть похуже.

По логике, сначала надо обсудить спецсимволы, а потом уже думать о картинках, но раз разговор уже зашел :)...

К сожалению, все это несовместимо с IRC :))